51岁，任玉溪卷烟厂厂长，创造了当时赫赫有名的“红塔山”，品牌价值达到460亿元，连续7年排位中国烟草业第一品牌，上交利税1000亿；
70岁，唯一的女儿自杀身亡；71岁，被判无期徒刑；74岁，保外就医，众多烟草企业高薪请褚时健出山当顾问，他一一拒绝；当他吃到来自澳洲的进口橙子时，就想创自己的牌子，这就和当年他看到国外的知名香烟品牌万宝路时的反应一样，一个劲儿地想要创造中国自己的高档香烟品牌。
75岁，承包2000亩荒山创业褚时健和妻子在橙园搭了工棚，吃住都在这里。他要在这块贫瘠的土地上种出极品橙子，把国外橙子比下去。他是一个标准的技术型企业家，学习能力强，对技术要求严苛，实实在在提高产品品质，扎扎实实做东西，褚时健和技术人员改变肥料配比方法，果然，口味一下就上来了。据悦，这种用烟梗、鸡粪等调制的有机肥，成本虽只有200多元，效果却赶得上1000元的化肥。褚时健说：“好的冰糖橙，不是越甜越好，而是甜度和酸度维持在18:1左右，这样的口感最适合中国人的习惯。” 橙子挂果要6年，而褚时健当时已经75岁了。 84岁，“褚橙”诞生，他的果园年产橙子8000吨，利润超过3000万元。褚时健能够花10年去做“褚橙”这个牌子，正是体现了如今这个浮躁的社会稀缺的“挣慢钱”的精神，是实实在在做企业的精神。
这个故事告诉我们不管面对多大的困境也不能放弃，坚持实业、不要寄希望于挣快钱。波折是一种常态，企业需要的是坚持。“衡量一个人的成功标志，不是看他登到顶峰的高度，而是看他跌到低谷的反弹力。”
